2019年12月2日，在法国巴黎举行2019金球奖颁奖典礼，梅西摘得个人第六个金球奖，他由此成为历史上赢得该奖项次数最多的球员。

上赛季，梅西代表巴萨参加各项比赛一共上了50场，射入了51个进球，并且送出了19次助攻，协助球队成功守卫了西甲冠军头衔。本年度，尽管在赛季初期遭遇了两次伤病阻碍，梅西依然在14场对决中打入了11球，同时提供了8次助攻。梅西在2019年顺次赢得了三个顶级金靴荣誉，分别是西甲最佳射手奖、欧洲冠军联赛金靴奖以及欧洲足坛金靴奖。

梅西为阿根廷国家队贡献了五粒进球。他率领阿根廷参加了2019年在巴西举办的美洲杯，并最终取得了第三名的成绩。

2018至2019赛季西甲联赛第22场比赛，梅西接连取得进球，使得巴塞罗那与瓦伦西亚的比分最终持平。

在十八至十九赛季西甲联赛第二十九轮比赛中，梅西攻入两球，助巴萨赢得了加泰罗尼亚德比战的胜利。

18至19赛季西甲联赛第31回合，梅西取得进球，巴塞罗那以2比0战胜马德里竞技，距离卫冕冠军仅差一步之遥。

18/19赛季欧冠1/8决赛的第二个回合，梅西梅开二度并有两次助攻，总计参与四球，巴塞罗那以5-1战胜里昂，成功挺进八强。

18至19赛季欧冠赛事四分之一决赛第二回合，梅西攻入两球，巴塞罗那以三比零战胜曼联，成功进入欧冠半决赛阶段。

18/19赛季欧冠半决赛第一场，巴萨以3-0战胜利物浦，梅西取得两球，这场比赛梅西也为俱乐部打入第600个进球，梅西在这场比赛中的任意球破门，还被评为欧足联上一年度的最佳入球。

本赛季西甲联赛第13轮，梅西取得帽子戏法，有两球是通过任意球方式攻破对方球门，巴萨队以4-1的比分大幅度战胜塞尔塔队。

当天的当地时间11月18日，阿根廷同乌拉圭进行了一场友谊赛，梅西在比赛临近结束时罚入点球，从而扳平了比分。

本赛季欧冠小组赛的比赛中，巴萨与多特蒙德交手，梅西送出两记助攻并射入一球，助巴萨以3-1的比分取胜，从而确保了小组头名的位置。

在刚刚结束的西甲第15轮比赛中，梅西86分钟绝杀马竞。